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Umlagerungen organischer Anionen, II. Vollzieht sich die Wittig ‐Umlagerung anionisierter Benzyl‐alkyl‐äther inter‐ oder intra‐molekular?
Author(s) -
Schöllkopf Ulrich,
Walter Dieter
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626540106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Isomerisation des Lithium‐benzyl‐sek.‐butyl‐äthers verläuft in Tetrahydrofuran/Äther bei ‐56° zu etwa 90% intramolekular. Unter denselben Bedingungen tritt beim optisch‐aktiven Äther zu etwa 80% Racemisierung ein. Diese Ergebnisse lassen sich mit einem zweistufigen Eliminierungs‐Additions‐Mechanismus befriedigend erklären, bei dem möglicherweise ein Ionenpaar als Zwischenstufe durchlaufen wird. — Bei der Umlagerung des Lithium‐benzyl‐sek.‐butyl‐[2‐D]‐äthers wird das Deuterium nicht gegen Wasserstoff ausgetauscht.