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Radioaktive Markierung von Tropan‐Alkaloiden, II. Synthetischer Einbau von 14 C in (—)‐Cocain, (—)‐Ekgonin und Derivate
Author(s) -
Schmidt HannsLudwig,
Werner Gottfried
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626530122
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es werden Synthesen beschrieben von (—)‐Cocain‐[ N ‐ 14 CH 3 ] (I) durch Methylierung von Nor‐(—)‐cocain (0.4 mMol) mit 14 CH 3 J (Ausbeute 71% d. Th., Aktivität 4.5 mC/mMol); (—)‐Cocain‐[C 6 H 5 ‐ 14 CO] (II) aus (—)‐Ekgoninmethylester mit 2.05 mMol Benzoylchlorid‐[1‐ 14 C] (Ausbeute 63% d. Th., Aktivität 0.64 mC/mMol); (—)‐Cocain‐[ O ‐ 14 CH 3 ] (III) aus O ‐Benzoyl‐(—)‐ekgonin (1.5 mMol) mit 14 CH 2 N 2 (Ausbeute 49.5% d. Th., Aktivität 0.62 mC/mMol). — Aus I (0.18 mC/mMol) erhält man ferner (—)‐Ekgoninmethylester‐[ N ‐ 14 CH 3 ] (Ausbeute 35% d. Th., Aktivität 0.17 mC/mMol) durch Umesterung mit Methanol/HCl sowie (—)‐Ekgonin‐[ N ‐ 14 CH 3 ] (Ausbeute 96% d. Th., Aktivität 0.18 mC/mMol) durch Verseifung mit Salzsäure. Aus letzterem entsteht mittels Benzoesäureanhydrids O ‐Benzoyl‐(—)‐ekgonin‐[ N ‐ 14 CH 3 ] (Ausbeute 44% d. Th., Aktivität 0.17 mC/mMol).