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Enamine, X. Einwirkung von Carbonsäuren auf Dien‐amine
Author(s) -
Opitz Günter,
Merz Walter
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626520121
Subject(s) - chemistry , enamine , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die vom 2‐Äthyl‐hexen‐(2)‐al abgeleiteten Dienamine I werden durch Ameisensäure in 1.2‐ und in 1.4‐Stellung reduziert. Bei der Einwirkung von Carbonsäuren in der Kälte ist Salzbildung nicht nachweisbar. Durch Umsetzung des Gemisches mit Cyclohexylisocyanid zu den Diacylamin‐Basen Xa und Xb läßt sich zeigen, daß C‐2‐Protonierung neben sehr wenig C‐4‐Protonierung stattfindet. Die vom Isophoron abgeleiteten Dienamine III werden beim Erhitzen mit Ameisensäure in 1.4‐ sowie in 1.2.3.4‐Stellung reduziert. Sie bilden mit Carbonsäuren durch C‐4‐Protonierung En‐immoniumsalze, die sich mit Isonitrilen nicht zu Diacylamin‐Basen umsetzen.