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ÜBER DIE KONDENSATIONEN DER FORMALDOLE, IX. Die Kondensationen von Formaldolen mit Piperidin zu neuartigen Mannich‐Basen
Author(s) -
Olsen Sigurd,
Aalrust Erik,
Alstad Bodil,
Balk Hartmut
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626510113
Subject(s) - chemistry , hydroxymethyl , medicinal chemistry , stereochemistry
Das auf einem neuen Wege säurekatalytisch darstellbare 3.5.5‐Tris‐hydroxy‐methyl‐dihydro‐desoxy‐patulinsäurelacton (XII) bzw. sein Methylenäther (XIII), ferner der Methylenäther des β.β.δ.δ‐Tetrakis‐hydroxymethyl‐lävulinsäure‐γ‐lactons (XV) und das 2.2.6.6‐Tetrakis‐hydroxymethyl‐cyclohexanon wurden durch Umsetzung mit überschüssigem Piperidin in wäßriger oder nicht‐wäßriger Lösung in einige der nach dem Anionotropie‐Effekt theoretisch möglichen Hydroxymethyl‐ und Piperidinomethyl‐Verbindungen bzw. deren Methylen‐äther übergeführt. — Diese Modelle demonstrieren die Übertragung von C 1 ‐Einheiten durch Transaldolisierungs‐ bzw. Transhydroxymethylierungs‐Reaktionen. — Die Darstellung der Isobutylidenverbindung von XII und des trans ‐3.5.5‐Tris ‐ hydroxymethyl ‐ tetrahydro ‐ desoxy ‐ patulinsäurelactons wird beschrieben.