Enamine, VII . Verlauf der Allyl‐ und Propargyl‐Allenyl‐Umlagerungen bei der Alkylierung von Enaminen | Zendy

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Enamine, VII . Verlauf der Allyl‐ und Propargyl‐Allenyl‐Umlagerungen bei der Alkylierung von Enaminen

Author(s) -

Opitz Günter

Publication year - 1961

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19616500111

Subject(s) - chemistry , propargyl , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry

Die bei der Alkylierung von tertiären Enaminen mit Crotylbromid und Propargylbromid mehrfach beobachtete Allyl‐ bzw. Propargyl‐Allenyl‐Umlagerung verläuft nach dem Mechanismus der C LAISENS chen Phenoläther‐Umlagerung. Zuerst entstehen durch N ‐Alkylierung α.β‐ungesättigte quartäre Ammoniumsalze, die sich über einen cyclischen Übergangszustand in Immoniumsalze umlagern. Direkte C ‐Alkylierung führt zu den normalen Produkten, wie durch Verwendung von am Stickstoff sterisch gehinderten Enaminen gezeigt wird.

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