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Enamine, VII . Verlauf der Allyl‐ und Propargyl‐Allenyl‐Umlagerungen bei der Alkylierung von Enaminen
Author(s) -
Opitz Günter
Publication year - 1961
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19616500111
Subject(s) - chemistry , propargyl , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Die bei der Alkylierung von tertiären Enaminen mit Crotylbromid und Propargylbromid mehrfach beobachtete Allyl‐ bzw. Propargyl‐Allenyl‐Umlagerung verläuft nach dem Mechanismus der C LAISENS chen Phenoläther‐Umlagerung. Zuerst entstehen durch N ‐Alkylierung α.β‐ungesättigte quartäre Ammoniumsalze, die sich über einen cyclischen Übergangszustand in Immoniumsalze umlagern. Direkte C ‐Alkylierung führt zu den normalen Produkten, wie durch Verwendung von am Stickstoff sterisch gehinderten Enaminen gezeigt wird.