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Über Peptidsynthesen, VIII Weitere Synthesen von Glutamylpeptiden mit Carbobenzoxy‐ l ‐Pyroglutaminsäure
Author(s) -
Klieger Erich,
Gibian Heinz
Publication year - 1961
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19616490121
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Carbobenzoxy‐ l ‐pyroglutamyl‐peptid‐methyl‐ bzw. ‐äthylester liefern mit 1 Mol Alkali oder Hydrazin unter Aufspaltung des Pyrrolidonringes die entsprechenden Carbobenzoxy‐ l ‐glutamyl‐α‐peptidester bzw. deren γ‐Hydrazide. Bei Verwendung von 2 Mol dieser Reagentien erhält man unter gleichzeitiger Solvolyse der Estergruppierung die jeweiligen Carbobenzoxy‐ l ‐glutamyl‐peptidcarbonsäuren bzw. ‐dihydrazide. Bei einem Carbobenzoxy‐ l ‐pyroglutamyl‐valin‐tert.‐butylester spaltete wäßr. methanolisches Ammoniak, auch im Überschuß angewandt, nur den Porrolidonring. Umgekehrt konnte ohne Ringspaltung sauer verseift werden.