Untersuchungen an Diazomethanen, XIV Alkylierungen mittels des Carbäthoxymethyl‐Kations

Tetrafluoroborate aromatischer Amine reagieren mit Diazoessigester unter N ‐Alkylierung zu Arylglycinestern. Sind bei dieser Reaktion aliphatische Äther zugegen, so werden diese unter Aufspaltung in die Reaktion einbezogen. Es entstehen Alkoxyessigester neben N ‐alkylierten Arylaminen. Cyclische Äther, wie Dioxan oder Tetrahydropyran, werden ebenfalls gespalten, wobei vorwiegend niedriggliedrige Telomerisate entstehen, die an den Enden Carbäthoxymethyl‐ und Arylamino‐Gruppen tragen. Anstelle von Ammoniumsalzen können auch Säuren mit wenig nucleophilem Anion in diese Ätherspaltung mittels Diazoessigesters eingesetzt werden.