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Die Umsetzung höher halogenierter p ‐Benzochinone mit Tosylhydrazin
Author(s) -
Ried Walter,
Dietrich Roland
Publication year - 1961
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19616490108
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry , philosophy
Höher halogenierte p ‐Benzochinone reagieren mit Tosylhydrazin unter Austausch zweier o ‐ständiger Halogenatome, wobei in einem Schritt tosylierte, hydroxylhaltige Benzochinon‐(1.4)‐diazide entstehen. Die Austauschreaktion ist mit der Diazidbildung unlösbar verbunden und kann mit Sulfinsäure an den entsprechenden Halogen‐benzochinon‐(1.4)‐diaziden selbst nicht bewirkt werden. Dabei entstehen stattdessen infolge einer Additionsreaktion Tosylhydrazone. Das Verhalten der Chinondiazidsulfone wird charakterisiert sowie eine in der Literatur beschriebene Umlagerungsreaktion widerlegt.