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Synthese von Peptiden aus der B‐Kette des Insulins
Author(s) -
Kunde Joachim,
Zahn Helmut
Publication year - 1961
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19616460121
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die in der Phenylalaninkette des Insulins enthaltenen Sequenzen B 6–8 , B 18–20 und B 23–30 wurden in Form der folgenden geschützten Derivate synthetisch erhalten: Carbobenzoxy‐ l ‐leucyl‐ S ‐benzyl‐ l ‐cysteinyl‐glycinäthylester, Carbobenzoxy‐ l ‐valyl‐ S ‐benzyl‐ l ‐cysteinyl‐glycinäthylester und Carbobenzoxy‐glycyl‐ l ‐phenylalanyl‐ l ‐phenylalanyl‐ l ‐tyrosyl‐ l ‐threonyl‐ l ‐prolyl‐ N ε ‐tosyl‐ l ‐lysyl‐ l ‐alaninmethylester. Die Sequenzen B 23–26 und B 24–26 wurden als freie Peptide, Glycyl‐ l ‐phenylalanyl‐ l ‐phenylalanyl‐ l ‐tyrosin und l ‐Phenylalanyl‐ l ‐phenylalanyl‐ l ‐tyrosin, dargestellt. Die Synthesen wurden meistens unter Verwendung der p ‐Nitro‐phenylester, mitunter auch mit Dicyclohexylcarbodiimid ausgeführt.