Synthese von Peptiden aus der B‐Kette des Insulins

Die in der Phenylalaninkette des Insulins enthaltenen Sequenzen B 6–8 , B 18–20 und B 23–30 wurden in Form der folgenden geschützten Derivate synthetisch erhalten: Carbobenzoxy‐ l ‐leucyl‐ S ‐benzyl‐ l ‐cysteinyl‐glycinäthylester, Carbobenzoxy‐ l ‐valyl‐ S ‐benzyl‐ l ‐cysteinyl‐glycinäthylester und Carbobenzoxy‐glycyl‐ l ‐phenylalanyl‐ l ‐phenylalanyl‐ l ‐tyrosyl‐ l ‐threonyl‐ l ‐prolyl‐ N ε ‐tosyl‐ l ‐lysyl‐ l ‐alaninmethylester. Die Sequenzen B 23–26 und B 24–26 wurden als freie Peptide, Glycyl‐ l ‐phenylalanyl‐ l ‐phenylalanyl‐ l ‐tyrosin und l ‐Phenylalanyl‐ l ‐phenylalanyl‐ l ‐tyrosin, dargestellt. Die Synthesen wurden meistens unter Verwendung der p ‐Nitro‐phenylester, mitunter auch mit Dicyclohexylcarbodiimid ausgeführt.