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Reaktionen mit Diazocarbonyl‐Verbindungen, II. Über o ‐ und p ‐Chinontriphenylphosphazine
Author(s) -
Ried Walter,
Appel Hansgünter
Publication year - 1961
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19616460113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
o ‐ und p ‐Chinondiazide reagieren mit Triphenylphosphin normalerweise zu o ‐bzw. p ‐Chinontriphenylphosphazinen. Die Kupplungsfreudigkeit steigt mit der Wellenzahl der Diazobande im IR‐Spektrum des Chinondiazids. Unsubstituierte, höherannellierte o ‐Chinondiazide sind nur als Komplexe mit Lewis ‐Säuren (z. B. wasserfreiem Zinkchlorid) mit Triphenylphosphin zur Reaktion zu bringen. — Das unterschiedliche Verhalten von o ‐ und p ‐Chinontriphenyl‐phosphazinen wird am Beispiel der Hydrolyse und der Einwirkung von Methyljodid gezeigt. — o ‐Chinontriphenylphosphazine sind leicht der protonenkatalysierten hydrolytischen Spaltung der P—N‐Bindung zugänglich. Neben Triphenylphosphinoxyd entstehen dabei Verbindungen, denen nicht die erwartete Konstitution von o ‐Chinonmonohydrazonen, sondern o ‐Hydroxy‐diimido‐Struktur zukommt.