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über Sultame, II. Synthese von Butadien‐(1.3)‐sultamen‐(1.4)
Author(s) -
Helferich Burckhardt,
Dhein Rolf,
Geist Kurt,
Jünger Hans,
Wiehle Dieter
Publication year - 1961
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19616460108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Umsetzung von Butadien‐sultonen mit NH 3 und mit aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen primären Aminen entstehen, z. T. in sehr guten Ausbeuten, die entsprechenden Butadien‐(1.3)‐sultame. Die Reaktion ist duch die Bildung einer Sulfonamidbindung (im Sultam) durch einfaches Erhitzen der Komponenten ungewöhnlich. Die Hydrierung der Butadien‐sultame führt glatt zu den gesättigten Sultamen, je nach der Substitution im Sultamring mit zwei oder drei asymmetrischen Kohlenstoffatomen. Eine Anlagerung von Brom an die konjugierten Doppelbindungen der Butadien‐(1.3)‐sultame wurde nicht erzielt, nur eine Bromierung der am Stickstoff durch Aryl substituierten Sultame im aromatischen Kern.