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Die Umsetzungen des Diazoessigesters mit 2.3‐Dimethyl‐ und 2‐Methyl‐naphthalin
Author(s) -
Juppe Gottfried,
Huisgen Rolf
Publication year - 1961
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19616460102
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Buchner ‐Reaktion des Diazoessigesters mit 5.7 Moläquivv. 2.3‐Dimethylnaphthalin liefert 58% Mono‐ und 19% Di‐Addukt des Carbäthoxycarbens. Das destillierte Monoaddukt enthält die beiden vorauszusehenden Isomeren, den 5.6‐Dimethyl‐1a. 7b‐dihydro‐1H‐cyclopropa[a]naphthalin‐carbonsäure‐(1)‐äthylester (V) und die analoge 1a.2‐Dimethyl‐Verbindung VII, zu 58 bzw. 37%. Die Konstitution wird vor allem durch Oxydation ermittelt. — Der Zerfall des Diazoessigesters in 2‐Methyl‐naphthalin führt zu einem komplexen Adduktgemisch, nach dessen Hydrolyse nur die Säure X rein erhalten wird. — Der Einfluß der Methylgruppe auf die Reaktionsgeschwindigkeit der aromatischen CC‐Bindung gegenüber Carbäthoxycarben wird diskutiert.