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C ‐Alkylierungen mit α‐Dimethylaminomethyl‐β‐naphthol, IV. Kondensationen mit substituierten methylenaktiven Estern
Author(s) -
Hellmann Heinrich,
Pohlmann Jürgen L. W.
Publication year - 1961
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19616430107
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Monosubstituierte Malonester, Acetessigester und Cyanessigester kondensieren mit 1‐Dimethylaminomethyl‐naphthol‐(2) in siedendem Chlorbenzol bei Gegenwart von Magnesiumäthylat zu 3.3‐disubstituierten 5.6‐Benzo‐3.4‐dihydrocumarinen (I). Cyclische β‐Ketoester gehen auf analogem Wege in Spiroverbindungen (II) über. Substituierte Malonester, die leicht ihren Substituenten abwerfen, wie Methantricarbonsäureester, Acetylmalonester oder Benzoylmalonester, erfahren nach der Kondensation keinen Dihydrocumarin‐Ringschluß, sondern eine Stabilisierung durch Wanderung eines Carbäthoxy‐ bzw. eines Acyl‐Restes an den Phenolat‐Sauerstoff.