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Untersuchungen zur Biosynthese der Clavin‐Alkaloide mit deuterierten Verbindungen
Author(s) -
Plieninger Hans,
Fischer Rolf,
Keilich Gunda,
Orth Hans Dieter
Publication year - 1961
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19616420123
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Diffus kerndeuteriertes dl ‐Tryptophan wird mit hoher Rate in die Alkaloide des auf Pennisetum typhoideum Rich. wachsenden Mutterkornpilzes eingebaut. Spezifisch in 5‐ und 6‐Stellung deuteriertes Tryptophan wird ohne Verlust von Deuterium zum Aufbau der Clavin‐Alkaloide herangezogen. Deuterium in 4‐Stellung geht verloren. Deuterierte Anthranilsäure, Indolyl‐(3)‐brenztraubensäure und deuteriertes Indol ergeben deuteriumhaltige Alkaloide, ebenso deuteriertes Δ 3 ‐Isopentenylpyrophosphat. Die Synthese dieser deuterierten Verbindungen sowie diejenige des 4‐Deutero‐acetanilids wird beschrieben.