Einwirkung von tertiären Aminen auf o ‐metallierte Arylhalogenide, IV. Umsetzungen von Dialkyl‐allyl‐aminen mit o ‐Fluor‐phenylmagnesiumbromid

Einwirkung von Dimethyl‐, Diäthyl‐, Dipropyl‐, Diisopropyl‐ oder Dibutylallylaminen auf o ‐Fluor‐phenylmagnesiumbromid als Dehydrobenzol‐Quelle führt zur Bildung von N ‐Alkyl‐ N ‐[α‐alkyl‐allyl]‐anilinen (VII) und N ‐Alkyl‐ N ‐phenyl‐enaminen (X), die bei der Aufarbeitung Hydrolyse zu N ‐Monoalkylanilinen und Aldehyden erfahren. Im Falle des Dimethyl‐allyl‐amins entsteht darüber hinaus N.N ‐Dimethyl‐anilin. — Die Bildung der Amine VII und der Enamine X findet ihre Deutung in der Addition der Dialkyl‐allyl‐amine an Dehydrobenzol zu den Betainen III, Prototropie zu den mesomeren Zwitterionen IV und deren innermolekularem Ladungsausgleich durch Wanderung eines Alkylrestes vom Stickstoff zur α‐ bzw. γ‐Stellung des Allyl‐Liganden.