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Über angular substituierte polycyclische Verbindungen, VI. Lithiumaluminiumhydrid‐Reduktion von 5β‐ und 5α‐Cyan‐cholestan‐3‐on‐äthylenketal
Author(s) -
Nagata Wataru,
Hirai Shoichi,
Itazaki Hiroshi,
Takeda Ken'Ichi
Publication year - 1961
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19616410122
Subject(s) - cyan , chemistry , medicinal chemistry , physics , optics
Während 5β‐Cyan‐cholestan‐3‐on‐äthylenketal (V) mit LiAlH 4 ein Gemisch von Amin XI, Schiff scher Base XIII und Aldehyd XIV ergab, verlief die Reduktion von 5α‐Cyan‐cholestan‐3‐on‐äthylenketal (IV) mit LiAlH 4 bei Raumtemperatur sehr glatt und ergab den 5α‐Aldehyd VII in guter Ausbeute. VII ließ sich durch Huang ‐ Minlon ‐Reduktion und nachfolgende Ketalspaltung in 5α‐Methylcholestan‐3‐on (IX) verwandeln. Der Grund für die einheitliche Bildung des 5α‐Aldehyds bei der LiAlH 4 ‐Reduktion wird an Hand von Konformationsbetrachtungen diskutiert. Die Reaktionsfolge stellt eine neue, allgemeine Methode für die Einführung angularer C‐Substituenten dar.