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Aminozucker‐Synthesen, XXII. Über D ‐Threosamin und D ‐Erythrosamin
Author(s) -
Kuhn Richard,
Fischer Hans
Publication year - 1961
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19616410118
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Über die Benzylaminonitrile I und IX wurden die beiden 2‐Desoxy‐2‐aminotetrosen der D ‐Reihe, VI und XIV, dargestellt. Die sterische Zuordnung der Epimeren ließ sich durch Umwandlung in die Aminocarbonsäuren V und XIII sichern; der Cu‐Komplex von V zeigt (+)‐ Cotton ‐Effekt. Threosamin · HCl (VI) und Erythrosamin · HCl (XIV) sowie deren N ‐Acetyl‐Verbindungen können nur Furanose‐Formen bilden. Dadurch tritt gegenüber allen bekannten N ‐Acetylaminozuckern die Farbreaktion mit p ‐Dimethylamino‐benzaldehyd schon in der Kälte ein, und beim Erwärmen mit Pyridin erhält man leicht 3‐Acetamino‐furan (XVI). D ‐Threosamin und D ‐Erythrosamin reduzieren Fehling sche Lösung und ammoniakalische Silberlösung schon in der Kälte. — Aus N ‐Acetyl‐ D ‐threosamin wurde durch Addition von HCN und anschließende Halbhydrierung 3‐Acetamino‐3‐desoxy‐ D ‐xylose erhalten.