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Aminozucker‐Synthesen, XXI. N ‐[Fluorenyl‐(9)]‐ und N ‐Diphenylmethyl‐hexosaminsäurenitrile Eine neue Synthese von Allosamin und Talosamin
Author(s) -
Kuhn Richard,
Jochims Johannes C.
Publication year - 1961
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19616410117
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Suspendiert man die aus Pentosen + 9‐Amino‐fluoren bzw. Diphenylmethylamin + HCN leicht erhältlichen Gemische der epimeren 2‐[Fluorenyl‐(9)‐amino]‐bzw. 2‐[Diphenylmethyl‐amino]‐2‐desoxy‐hexonsäurenitrile in wenig heißem Alkohol und rührt einige Stunden bei 65°, so wandelt sich der Bodenkörper, nach einem Prinzip von O. Dimroth , vollständig in eines der Epimeren um. Aus dem N ‐[Fluorenyl‐(9)]‐ D ‐ribohexosaminsäurenitril‐Gemisch erhält man reines N ‐[Fluorenyl‐(9)]‐ D ‐allosaminsäurenitril, aus N ‐[Fluorenyl‐(9)]‐ D ‐lyxohexosaminsäurenitril die reine talo ‐Form. Durch katalytische Halbhydrierung 2) stellten wir hieraus Allosamin 3) und Talosamin 4) als Hydrochloride in Ausbeuten von 52 bzw. 54%, bezogen auf die entsprechenden Pentosen, dar. D ‐Allosaminhydrochlorid konnte erstmalig kristallin in der kaum hygroskopischen β‐Form erhalten werden.