Beiträge zur Chemie der heterocyclischen, pseudobasischen Aminocarbinole, XVIII . Struktur und Tautomerie der aus 2‐[2.4‐Dinitro‐phenyl]‐isochinoliniumchlorid gewonnenen Pseudobasen

In der von Th . Zincke 22) beschriebenen, beim Erhitzen des 1‐Hydroxy‐2‐[2.4‐dinitro‐phenyl]‐1.2‐dihydro‐isochinolins (VIa) entstehenden, violettroten Verbindung liegt der mit VIa isomere, offenkettige Aminoaldehyd VII und nicht — wie von Zincke angenommen — das Halbacetal VIII vor. Das ist der einzige bisher bekannte Fall, in dem die beiden Glieder eines pseudobasischen Ring‐Ketten‐prototropen Systems isoliert werden konnten bzw. ihre Existenz überhaupt nachweisbar wurde. Reaktionskinetische Untersuchungen beweisen, daß VIa und VII gegenseitig ineinander umwandelbar sind. Unter entsprechenden Bedingungen besteht zwischen beiden ein dynamisches Gleichgewicht, d. h. ein wahres Tautomerieverhältnis.