Über die Kupplung von α‐Cyan‐acryl‐ und α‐Cyanzimtsäurederivaten mit Diazoniumsalzen

Bei der Kupplung von Alkyliden‐ und Aralkyliden‐malonsäurenitrilen, die α‐ständig zur Äthylenbindung eine Methyl‐ oder eine Methylengruppe tragen, mit Diazoniumsalzen in alkalischem Medium werden Additions‐ und Spaltungsreaktionen beobachtet. Die Azokupplung erfolgt an dem der Äthylenlücke benachbarten C‐Atom. Die Äthylenbindung wird entweder unter Bildung von Mesoxalsäurephenylhydrazonen bzw. Formazanen aufgespalten, oder es wird, unter Abspaltung einer Carbonestergruppe, 1 Mol Lösungsmittel addiert. Der jeweilige Reaktionsverlauf hängt sowohl von der Struktur der Malonsäurenitrile als auch von der Kupplungsfähigkeit der Diazoniumsalze und von den Reaktionsbedingungen ab.