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Über Molekül‐ und Einschlussverbindungen von Steroiden
Author(s) -
Dirscherl Wilhelm,
Gerhards Erich
Publication year - 1961
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19616390120
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
An Hand von Zustandsdiagrammen wurde die Fähigkeit von Steroiden zur Bildung von Molekül‐ und Einschlußverbindungen untersucht. Steroide mit der δ 5 ‐3‐ol‐Gruppierung bilden mit Fettsäuren, Benzoesäure und Phenylurethan Verbindungen, die auf Grund der ermittelten Molverhältnisse als choleinsäureartige Einschlußverbindungen anzusprechen sind, in denen die Steroide, ähnlich wie Desoxycholsäure, den Einschlußkanal bilden. Durch eine δ 4 ‐3‐Keto‐Gruppierung sowie durch einen aromatischen Ring A im Steroidmolekül geht die Fähigkeit zur Bildung analoger Verbindungen verloren, und es entstehen mit den entsprechenden Partnern nur Verbindungen, die auf Grund ihrer kleinzahligen Molverhältnisse als Molekülverbindungen im klassischen Sinne aufzufassen sind. — Mit Hippursäure oder Phenylurethan als Partner der Steroide beobachtet man neben kleinzahligen Molverhältnissen Verbindungen mit einem hohen Säureamidgehalt. Diese Verbindungen, in denen 4, 6, 8 und 12 Moleküle des Amids auf 1 Steroidmolekül entfallen, lassen sich als Gittereinschlußverbindungen deuten, in denen das Steroid vom kanalbildenden Amid umhüllt wird. — Aus der Bestimmung der Löslichkeit von Testosteron in Abhängigkeit von der Hippursäurekonzentration kann man auch in wäßriger Lösung Verbindungen mit 2 oder mehr Molekülen Hippursäure pro Molekül Testosteron annehmen.