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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XXIX. Synthese und Verhalten von 2‐Aryl‐thiazolinen‐δ und 2‐Aryl‐thiazolen
Author(s) -
Asinger Friedrich,
Thiel Max,
Gewald Karl
Publication year - 1961
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19616390116
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es werden Synthesen von Thiazolinen‐δ 3 aus Mercaptoaceton, aromatischen Aldehyden und NH 3 beschrieben. Als Nebenprodukte werden 5‐aralkyl‐substituierte Thiazole gefunden, deren Bildungsweise erklärt wird. Thiazoline‐δ 3 sind auch durch Einwirkung von NH 3 und H 2 S auf Gemische von Diacetonyldisulfid mit aromatischen Aldehyden zugänglich. Die Dehydrierung dieser Thiazoline‐δ 3 mit Schwefel führt zu bestimmten Thiazolen, die mit SeO 2 unter Bildung von Bis‐[thiazolyl‐(5)]‐seleniden reagieren. Mit Brom werden je nach Reaktionsbedingungen 5‐Brom‐ oder 4‐Brommethyl‐5‐brom‐thiazole erhalten. Der Ort der Selen‐ bzw. Bromsubstitution wird eindeutig festgelegt.