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Über höhergliedrige heterocyclische Ringe, II Umsetzungen von 1.4‐Diketonen mit Hydrazinderivaten der Kohlensäure
Author(s) -
Beyer Hans,
Pyl Theodor,
Völcker CarlEduard
Publication year - 1960
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19606380115
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract In dem von J. T HIELE und E. D RALLE 3) aus Acetonylaceton und Aminoguanidin in mineralsaurer Lösung erhaltenen Kondensationsprodukt liegt das 1‐Guanidino‐2.5‐dimethyl‐pyrrol vor. Thiosemicarbazid reagiert unter gleichen Bedingungen mit 2 Moll. Acetonylaceton zum C.N ‐Bis‐[2.5‐dimethyl‐pyrryl‐(1)]‐thioformamid. Dagegen entsteht bei derselben Umsetzung in essigsaurer Lösung das Bis‐thiosemicarbazon des Acetonylacetons, das bei der Einwirkung von wasserfreier Ameisensäure in 1‐Thioureido‐2.5‐dimethyl‐pyrrol übergeht. – Aus 1.2‐Dibenzoyl‐äthan und Thiosemicarbazid erhält man das 1‐Thioureido‐2.5‐diphenyl‐pyrrol. – 1.2‐Diacetyl‐äthylen setzt sich mit den Hydrazinderivaten der Kohlensäure zu den entsprechenden Bis‐hydrazonen um. Beim. 1.2‐Dibenzoyl‐äthylen sind letztere nur selten isolierbar, da sich meist das 3.6‐Diphenylpyridazin bildet. – Von einigen Verbindungen wurden die UV‐ bzw. IR‐Spektren aufgenommen.

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