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Über Reaktionen von Naphtholen und Naphthylaminen unter dem Einfluß von Hydrogensulfit (Bucherer‐Reaktion), III Zum Mechanismus der Bucherer‐Reaktion
Author(s) -
Rieche Alfred,
Seeboth Helmuth
Publication year - 1960
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19606380106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die B UCHERER ‐Reaktion verläft über Hydrogensulfit‐Addukte von Naphtholen bzw. Naphthylaminen. Naphthol‐Hydrogensulfit‐Anlagerungsverbindungen besitzen die Konstitution von m ‐Tetralonsulfonsäuren. Sie sind in saurer Lösung beständig und zerfallen unter der Einwirkung von Alkalien in Naphthol und Sulfit. Die Hydrogensulfit‐Addukte von Naphthylaminen sind unbeständige Enamine, die bei primären und sekundären Aminen mit ihrer tautomeren Ketiminform im Gleichgewicht stehen. Sie können auf Umwegen dargestellt werden. Je nach den Reaktionsbedingungen spalten sie Sulfit ab und bilden Naphthylamine, oder sie hydrolysieren zu Tetralonsulfonsäuren. Die Anlagerung von Hydrogensulfit erfolgt direkt am Naphthol bzw. am Naphthylamin, was theoretisch erläutert wird. Die B UCHERER ‐Reaktion durchläuft mehrere Gleichgewichtsreaktionen. Für den Mechanismus der Umsetzung wird ein neues Schema angegeben.