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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XXVII. Zur Kenntnis des Reaktionsverhaltens von α.α'‐Diketodisulfiden, II
Author(s) -
Asinger Friedrich,
Thiel Max,
Schäfer Wolfgang
Publication year - 1960
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19606370112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Hydrolyse der α.α'‐Diketodisulfide im alkalischen Medium führt zu α‐Mercaptoketonen und α.β‐Diketonen, die als Spaltprodukte von α‐Ketosulfensäuren angesehen werden. Bei der Einwirkung von Natriumcyanid auf α.α'‐Diketodisulfide in wasserfreiem Medium entstehen unter Entschwefelung α.α'‐Diketomonosulfide und Natriumrhodanid. α.α'‐Diketodisulfide erleiden bei −70° in Methylenchlorid‐ oder Ätherlösung glatte Chlorolyse zu α‐Ketosulfenylchloriden, deren Umsetzungen mit Triäthylphosphit, Olefinen, Mercaptoverbindungen und Ammoniak bzw. Aminen beschrieben werden. — Die α‐Ketosulfenylamide setzen sich bei tiefen Temperaturen mit Mercaptoverbindungen zu Disulfiden und Ammoniak um.