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Beiträge zur Konstellationsanalyse, IV. Vergleich der isomeren 1.4‐Dimethyl‐cyclohexanole‐(2) und der Menthole
Author(s) -
Hückel Walter,
Feltkamp Herbert,
Geigers Susanne
Publication year - 1960
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19606370102
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Bildung der isomeren 1.4‐Dimethyl‐cyclohexanole‐(2) und der isomeren Menthole durch katalytische Hydrierung der entsprechenden Phenole, die gaschromatographische Trennung der Isomeren, die Assoziation in Lösung im Zusammenhang mit den Siedepunkten und Viskositäten werden untersucht. Danach besitzen drei der in der Konfiguration sich entsprechenden Isomeren (Dimethylcyclohexanol A, B und C sowie Neomenthol, Menthol und Isomenthol) auch die gleichen Konstellationen, während sich Neoisomenthol und Dimethylcyclohexanol D charakteristisch verschieden verhalten. Dies wird durch konstellationsanalytische Überlegungen, welche für den Alkohol D zu einer überwiegenden e ‐Lage des Hydroxyls führen, theoretisch begründet. Die voraussichtlichen Verhältnisse für die bisher noch nicht untersuchten isomeren Carvomenthole werden diskutiert.