Aminozucker‐Synthesen, XX. Überführung von 2‐Amino‐2‐desoxy‐hexosen in 3‐Amino‐3‐desoxy‐hexosen und ‐pentosen

N ‐Acetyl‐mannosamin und N ‐Acetyl‐glucosamin werden durch Cyanhydrin‐synthese zu den entsprechenden 3‐Acetamino‐3‐desoxy‐heptosen aufgebaut, deren Methylpyranoside nur an den C‐Atomen 6 und 7 eine Glykolgruppierung aufweisen. Man kann sie deshalb mit 1 Mol NaJO 4 und anschließend mit KBH 4 zu den Methylpyranosiden von 3‐Acetamino‐3‐desoxy‐hexosen abbauen. Auf diesem Wege wurden 3‐Amino‐3‐desoxy‐ D ‐galaktose und 3‐Amino‐3‐desoxy‐ D ‐gulose (als α〈 1.5 〉‐β〈 1.6 〉‐Anhydrid) dargestellt. — Unterwirft man die Methylfuranoside der 3‐Acetamino‐3‐desoxy‐heptosen dem Abbau mit NaJO 4 (2 Mol), so werden die C‐Atome 6 und 7 abgespalten. Dieser Weg führt zur 3‐Amino‐3‐desoxy‐ L ‐arabinose.