Studien zum Ablauf der Substitution, XIX. Die Reaktion von cyclischem Phthalylperoxyd mit Aminen, Phosphinen, Thioäthern und Sulfoxyden

Unter den Diacylperoxyden nimmt das Phthalylperoxyd eine Sonderstellung ein. Es setzt sich praktisch augenblicklich mit Dimethylanilin um, ohne daß Styrol polymerisiert oder Sauerstoff verbraucht wird. Die Entbindung von Kohlendioxyd weist darauf hin, daß die Umsetzung über Durchgangsradikale verläuft. Die überlegene Reaktionsfähigkeit des Phthalylperoxdys zeigt sich in seiner Fähigkeit, mit Azobenzol, Nitrosobenzol, Benzalanilin, Pyridin und Sulfoxyden zu reagieren. Mit Thioäthern setzt sich Phthalylperoxyd mit einer den Persäuren vergleichbaren Geschwindigkeit zu Sulfoxyden und Phthalsäureanhydrid um. Triphenylphosphin und Phosphobenzol werden rasch in die Oxyde umgewandelt. Bei der Photolyse wird mehr als 1 Mol Kohlendioxyd entbunden.