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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XXV. Die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf cyclische Ketone, II
Author(s) -
Asinger Friedrich,
Thiel Max,
Usbeck Helga,
Gröbe KarlHeinz,
Grundmann Horst,
Tränkner Siegfried
Publication year - 1960
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19606340115
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Cyclopentanon führt zur Bildung undefinierter Produkte. Thiazoline auf der Basis von Cyclopentanon lassen sich aber durch Umsetzung von 2‐Mercapto‐cyclopentanon mit Oxoverbindungen und Ammoniak herstellen. Die Umsetzung von Cycloheptanon mit Schwefel und Ammoniak führt glatt zum erwarteten 2.2‐Hexamethylen‐4.5‐pentamethylen‐thiazolin‐Δ 3 , das auch aus 2‐Mercapto‐cycloheptanon (IX), Cycloheptanon und Ammoniak hergestellt werden kann. Die aus IX mit Aldehyden als Oxokomponente erhältlichen Thiazoline‐Δ 3 wurden durch Schwefel zu den betreffenden Thiazolen dehydriert. Die Eigenschaften und Reaktionen von 2‐Mercapto‐cyclopentanon und ‐cycloheptanon werden beschrieben. — Zur Ergänzung früherer Arbeiten wurde die Umsetzung von 2‐Mercapto‐cyclohexanon mit Aldehyden (bzw. Ketonen) und Ammoniak zu Thiazolinen‐Δ 3 und deren Dehydrierbarkeit zu Thiazolen untersucht. Neue Reaktionen des 2‐Mercapto‐cylohexanons werden mitgeteilt.