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Synthese von mehrkernigen Spiro‐Verbindungen aus Diazo‐Verbindungen des Cyclohexans
Author(s) -
Heyns Kurt,
Heins Arnold,
Seemann Günter
Publication year - 1960
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19606340106
Subject(s) - chemistry , diazo , medicinal chemistry
Alkalische Spaltung von trans‐N.N ′‐Dinitroso‐ N.N ′‐dicarbäthoxy‐1.4‐diaminocyclohexan bei −15 bis −5° liefert Lösungen von 1.4‐Bis‐diazo‐cyclohexan, das sich vom Diazocyclohexan durch geringere nucleophile Reaktionsfähigkeit unterscheidet. — Cyclohexanon ergab mit Diazocyclohexan in ätherischer Lösung neben Spiro[5.6]dodecanon‐(7) auch 1.1; 2.2‐Bis‐pentamethylen‐äthylenoxyd. — Mit 1.4‐Bis‐diazo‐cyclohexan entstanden das Dispiro[6.2.6.2]octadecandion‐(1.11) sowie weitere Spiroketone und ‐epoxyde aus der einseitigen Reaktion des Bisdiazoalkans. — Am Cyclohexandion‐(1.4) erfolgten keine Ringerweiterungen. Die Einwirkung von Diazocyclohexan führte zu 1.4‐Dicyclohexyliden‐cyclohexan‐dioxyd und einem weiteren Produkt, für das eine Acetalstruktur angenommen wird.