Über Ommochrome, XIX. Modellversuche zur Konstitution der Ommochrome: Anilinochinone als Zwischenstufen der Phenoxazonsynthese

Um Einblick in den Verlauf der Phenoxazonsynthese aus o ‐Aminophenolen und Hydroxychinonen zu gewinnen, wird das Verhalten von Anilinonaphthochinonen untersucht. 2‐[2‐Hydroxy‐anilino]‐naphthochinone‐(1.4), die bei der Reaktion von o ‐Aminophenolen (A) mit 2‐Hydroxy‐naphthochinon‐(1.4) entstehen, reagieren mit einem zweiten Molekül o ‐Aminophenol (B) unter Abspaltung des o ‐Aminophenols A zu Phenoxazonen. Der Mechanismus dieser „Austauschreaktion”, die von der Basizität beider o ‐Aminophenole (A und B) abhängig ist, und die UV‐Spektren der o ‐Hydroxy‐anilino‐naphthochinone und der Aminonaphthochinone werden diskutiert.