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Über Ommochrome, XIX. Modellversuche zur Konstitution der Ommochrome: Anilinochinone als Zwischenstufen der Phenoxazonsynthese
Author(s) -
Butenandt Adolf,
Biekert Ernst,
Schäfer Wolfram
Publication year - 1960
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19606320117
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Um Einblick in den Verlauf der Phenoxazonsynthese aus o ‐Aminophenolen und Hydroxychinonen zu gewinnen, wird das Verhalten von Anilinonaphthochinonen untersucht. 2‐[2‐Hydroxy‐anilino]‐naphthochinone‐(1.4), die bei der Reaktion von o ‐Aminophenolen (A) mit 2‐Hydroxy‐naphthochinon‐(1.4) entstehen, reagieren mit einem zweiten Molekül o ‐Aminophenol (B) unter Abspaltung des o ‐Aminophenols A zu Phenoxazonen. Der Mechanismus dieser „Austauschreaktion”, die von der Basizität beider o ‐Aminophenole (A und B) abhängig ist, und die UV‐Spektren der o ‐Hydroxy‐anilino‐naphthochinone und der Aminonaphthochinone werden diskutiert.