Ein Beitrag zur α′.β‐Eliminierung IV. Mitteilung über den modifizierten Hofmann‐Abbau

In Fortführung der Untersuchungen zum Problem der α′.β‐Eliminierung wurden die Trimethyl‐cycloalkyl‐ammoniumhalogenide V bzw. VI (n = 1, 2 und 3) und analog die Heterocyclen IX (n = 0, 1 und 2) mit Kaliumamid in flüssigem Ammoniak sowie mit lithiumorganischen Agenzien behandelt. die stereochemische Auswertung der Befunde zusammen mit denen des normalen H OFMANN ‐Abbaus führt zu dem Resultat, daß bei Einwirkung der lithiumorganischen Verbindungen die α′.β‐Eliminierung dominiert, sofern im primär entstehenden N‐Ylid eine β.α′‐Protonwanderung über eine quasi ‐Fünfringkonstellation möglich ist; andernfalls bleibt die Umsetzung auf der Ylid‐Stufe stehen. Die Abbaureaktionen mit dem Amid‐ und dem Hydroxyl‐Anion als Protonenacceptoren stimmen im allgemeinen überein und dürften im Hauptprozeß einer β‐Eliminierung entsprechen.