Über tertiäre Carboxoniumsalze

Als Carboxoniumsalze werden die ungesättigten, von den Carbonylverbindungen abgeleiteten Oxoniumsalze bezeichnet. Es werden Herstellung und Eigenschaften acyclischer und cyclischer tertiärer Carboxoniumsalze der Carbonsäureester beschrieben. Die cyclischen, von den 1.3‐Dioxolanen abgeleiteten tertiären Carboxoniumsalze zeigen in besonders charakteristischer Weise gleichzeitig die Eigenschaften von Carbonium‐ und Oxoniumsalzen. Die Umsetzungen mit nucleophilen Agenzien verlaufen teils unter Erhaltung, teils unter Aufspaltung des Dioxolan‐Ringes. Die bei der Aufspaltung entstehenden Carbonsäureester β‐substituierter Alkohole gehen durch intramolekulare Alkylierung in die ursprünglichen, cyclischen tertiären Carboxoniumsalze über.