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Einwirkung von tertiären Aminen auf o ‐metallierte Arylhalogenide, I Umsetzungen von tertiären Benzylaminen mit o ‐metalliertem Fluorbenzol und o ‐Fluor‐toluol
Author(s) -
Hellmann Heinrich,
Unseld Werner
Publication year - 1960
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19606310108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Ergebnisse der Umsetzungen von N.N ‐Dimethyl‐benzylamin und N ‐Methyl‐dibenzylamin mit o ‐Fluor‐phenylmagnesiumbromid oder mit o ‐Fluor‐toluol in Gegenwart von Phenyl‐lithium sprechen dafür, daß die Benzylamine an Dehydrobenzol bzw. 2.3‐Dehydro‐toluol addiert werden unter Bildung von Betainen, die durch Prototropie in Ylide übergehen. Diese erleiden entweder Stevens‐Umlagerung oder zerfallen, nach Benzylierung durch weiteres Betain, in Stilben und N.N ‐disubstituiertes Anilin. — Die erwartete Stabilisierungsreaktion der Betaine im Sinne einer o ‐Benzylierung findet nicht statt, da die Stevens‐Umlagerung ihr den Rang abläuft.