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Die Acylierung N.N ‐disubstituierter Hydroxylamine und die Umsetzung sekundärer Amine mit Diacylperoxyden
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Bayerlein Friedrich
Publication year - 1960
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19606300117
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , hydroxylamine , organic chemistry
Die in der Überschrift genannten Reaktionen zeigen weitgehende Übereinstimmung in den entstehenden Produkten. Der für die Bildung von O ‐Acyl‐hydroxylamin aus sek. Amin und Diacylperoxyd postulierte Radikalmechanismus findet keine Stütze; dagegen weist eine nucleophile Substitution am Peroxydsauerstoff Analogien auf. Die Benzoylierung des N.N ‐Diphenyl‐hydroxylamins liefert N ‐Benzoyl‐ o ‐hydroxy‐diphenylamin. Auch die Benzoylierung des N ‐äthyl‐anilins mit Dibenzoylperoxyd am N und in der o ‐Position läßt keine Beteiligung radikalischer Abläufe erkennen.