Premium
Über eine hydrierende Eliminierung von Methoxylgruppen
Author(s) -
Mayer Walter,
Bauni Günther,
Stolp Fritz
Publication year - 1960
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19606300104
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Reduktion der Gallocatechin‐pentamethyläther mit Natrium in äthanol wird im Gegensatz zu den Befunden am Catechin eine Methoxylgruppe durch Wasserstoff ersetzt. Für das permethylierte Reaktionsprodukt wird die Konstitution eines 1‐[2.4.6‐Trimethoxy‐phenyl]‐3‐[3.5‐dimethoxy‐phenyl]‐propans ermittelt. An weiteren 1.2.3‐Trimethoxy‐phenyl‐Derivaten wird gezeigt, daß die Reaktion mit Natrium und äthanol stets zur reduktiven Eliminierung der mittelständigen Methoxylgruppe führt. Es wird eine Deutung dieses ungewöhnlichen Verhaltens gegeben.