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Aminozucker‐Synthesen, XVII Die vier Pentosamine (2‐Amino‐2‐desoxy‐pentosen) der d‐Reihe
Author(s) -
Kuhn Richard,
Baschang Gerhard
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596280120
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , hydrochloride , organic chemistry
Aus Äthyliden‐d‐erythrose (I) wird, über die N ‐Benzyl‐aminonitrile II und V, d‐Ribosamin‐hydrochlorid (III) und d‐Arabinosamin‐hydrochlorid (VI) dargestellt. Das aus d‐Threose erhaltene N‐p‐Tolyl‐aminonitril‐Gemisch liefert praktisch nur d‐Xylosamin‐hydrochlorid (XI). Das epimere d‐Lyxosamin‐hydrochlorid (XVII) wurde durch Hydrazinolyse von XIII zugänglich. Damit sind alle 4 theoretisch möglichen 2‐Amino‐2‐desoxy‐pentosen der d‐Reihe bekannt. Die Eigenschaften ihrer Hydrochloride und N ‐Acetyl‐Verbindungen (Schmelzpunkte, Drehungsvermögen und R F ‐Werte) werden in einer Tabelle mit denjenigen der entsprechenden Pentosen verglichen.