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Studien zur Bildung von N ‐Carboxy‐β‐aminosäureanhydriden
Author(s) -
Birkofer Leonhard,
Modic Rudolf
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596280117
Subject(s) - chemistry , isocyanate , organic chemistry , polyurethane
β‐Aminosäureester liefern mit Phosgen N ‐Carbonyl‐β‐aminosäureester (Isocyanate). Freie β‐Aminosäuren geben mit Phosgen im Gegensatz zu den α‐Aminosäuren nur in geringer Ausbeute N ‐Carboxy‐β‐aminosäureahydride, während als Hauptprodukt N ‐Carbonyl‐β‐aminosäurechloride entstehen. Durch Einwirkung von Phosphortribromid auf N ‐Carbobenzoxy‐β‐aminosäuren werden unter Benzylbromid‐Abspaltung die N ‐Carboxy‐β‐aminosäureanhydride gebildet. Poly‐β‐aminosäuren werden aus den N ‐Carboxyanhydriden sowohl in Lösung, mit Spuren von Wasser als Katalysator, als auch durch Erhitzen im Vakuum erhalten.