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Über die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XVIII Ergänzungen zur Phalloidin‐formel; Ketophalloidin
Author(s) -
Wieland Theodor,
Schöpf Albert
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596260119
Subject(s) - chemistry , phalloidin , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology , biochemistry , cytoskeleton , cell
Für den Phalloidin‐Baustein Threonin konnte jetzt die sterische Zuordnung, und zwar zur d‐Reihe, getroffen werden. Das als Lacton‐hydrochlorid isolierte γ.δ‐Dihydroxy‐leucin hat am α–und γ‐C‐Atom l‐Konfiguration. Die Aminosäure kommt als solche und nicht, wie früher berichtet wurde, als H 2 O‐ärmere β.γ‐ungesättigte Säure im Phalloidin (IV) vor.—Phalloidin läßt sich mit Perjodat unter Glykolspaltung in ein noch ebenso giftiges „Ketophalloidin” (VI) verwandeln, das anstelle der Leucin‐artigen Seitenkette den Rest der α‐Aminolävulinsäure trägt.