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Über die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XVII Versuche zur Synthese Phalloin‐ähnlicher Cyclopeptide
Author(s) -
Wieland Theodor,
Freter Kurt,
Gross Erhard
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596260118
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Nach einer an einfacheren Komponenten ausgearbeiteten Methode können auch Cysteinpeptide als CIS‐Verbindungen mit der 2‐Stellung des Indolrings von Tryptophanpeptiden zu Thioamiden des Typs verknüpft werden, wie er in den Pilzgiften Phalloidin und Phalloin vorkommt. Ein solches Produkt aus 7 Aminosäuren, die ungefähr den Bausteinen der genannten Giftstoffe entsprechen, ließ sich nach der Methode der gemischten Anhydride in ein monocyclisches heterodetes Peptid überführen, das mit den ungiftigen Produkten der partiellen Hydrolyse der Gifte große Ähnlichkeit aufweist.

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