Synthese und absolute Konfiguration von (—)‐Sedamin und von (—)‐8‐Phenyl‐lobelol‐i [(—)‐Allosedamin]

Es werden die zweckmäßigsten Synthesen von Sedamin und 8‐Phenyl‐lobelol‐I (Allosedamin) beschrieben.—Durch Abbau zur optisch aktiven N ‐Methyl‐pipecolinsäure und zur optisch aktiven β‐Hydroxy‐β‐phenyl‐propionsäure wird ferner gezeigt, daß dem (—)‐Sedamin aus Sedum acre L. die Konfiguration des (2s:8s)‐8‐Phenyl‐lobelols und dem (—)‐8‐Phenyl‐lobelol‐I aus Lobelia inflata L. die Konfiguration des diastereoisomeren (2s:8R)‐8‐Phenyl‐lobelols zukommt. Diese Alkaloide sind demnach in Bezug auf das asymmetrische Kohlenstoffatom im Piperidin‐Ring gleich, in der Seitenkette aber entgegengesetzt konfiguriert.