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Zur Kenntnis der Azulene, IV : Azulen‐aldehyde und ‐ketone
Author(s) -
Hafner Klaus,
Bernhard Claus
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596250116
Subject(s) - aldehyde , chemistry , ketone , medicinal chemistry , azulene , organic chemistry , catalysis
Azulen‐aldehyde‐(1 bzw. 3) und‐ketone‐(1 bzw. 3) lassen sich nach dem V ilsmeier ‐Verfahren in einfacher Weise darstellen. In ihrer Reaktionsfähigkeit stehen die so erhaltenen Azulenaldehyde zwischen den aromatischen Aldehyden und den Carbonylverbindungen anderer quasi‐aromatischer Systeme. Es wird die Kondensation der Aldehyde mit CH‐aciden Verbindungen sowie ihre Reduktion zu den entsprechenden Carbinolen und den 1‐ bzw. 3‐Methyl‐azulenen beschrieben. Die ausgeprägte Basizität der Aldehyde erlaubt die Darstellung von Salzen. Das spektroskopische Verhalten der neuen Azulenderivate wird diskutiert.