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Cyclische Disulfide, II: Normale, mittlere und makrocyclische β.β′‐Dithia‐cyclanone durch Dieckmann‐Kondensation
Author(s) -
Lüttringhaus Arthur,
Prinzbach Horst
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596240108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
α.ω‐Dicarbonsäureester, deren beide zu den Carboxylen β‐ständigen CH 2 ‐Gruppen durch S‐Atome ersetzt sind, ROOC—CH 2 —S—(CH 2 ) n —S—CH 2 —COOR, konnten durch D ieckmann ‐Reaktion zu normalen, mittleren und makrocyclischen Ketoestern cyclisiert werden, wobei die S‐Glieder durch zusätzliche Aktivierung der α‐Methylengruppen sowie durch sterischen Effekt fördernd wirken. Das Ringbildungsminimum liegt bei den Dithia‐Ringen niedriger (bei n = 8–9) als bei rein carbocyclischen Systemen. — Die chemischen Eigenschaften der Dithia‐cyclohexanone werden näher beschrieben.