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Über Triphenylphenoxyl: Mesomerie‐stabilisierte Sauerstoffradikale, II
Author(s) -
Dimroth Karl,
Kalk Fritz,
Sell Rolf,
Schlömer Karl
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596240107
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Radikale vom Typ des 2.4.6‐Triphenyl‐phenoxyls (II) verhalten sich bei chemischen Reaktionen wesentlich anders als Radikale vom Typ des 2.4.6‐Tri‐tert.‐butyl‐phenoxyls (V). Während letztere Derivate des p ‐(und o ‐)Chinols liefern, sich also wie Kohlenstoff‐Radikale verhalten, reagieren erstere am Sauerstoff. Hierfür werden als Beispiele angeführt: eine eigenartige Umwandlung des roten Triphenylphenoxyls in ein blaues Radikal, die Umsetzung mit Triphenylmethan, die Reaktion mit Maleinsäure und Acetylendicarbonsäure zu Verbindungen einer bisher unbekannten Klasse von Peroxyphenylestern sowie die Reaktion mit α‐Naphthol zu einem Naphthohydrochinon‐halbäther und dessen Folgeprodukten. — Triphenylphenoxyl ist ein starkes Dehydrierungsmittel (Elektronen‐acceptor). Es löst metallisches Quecksilber unter Bildung des Quecksilber(I)‐phenolates. — Die Struktur des farblosen Dimeren des 2.4.6‐Triphenyl‐phenoxyls wird im Hinblick auf seine chemischen Umsetzungen erneut diskutiert.