Weitere Zwischenprodukte der Bildung des Lignins

Aus den Produkten der enzymatischen Dehydrierung des Pinoresinols konnte das kristallisierte Dehydro‐dipinoresinol (II) isoliert werden. Es stimmt überein mit einer Substanz, die unter den vielen Zwischenstufen des Lignins vorkommt, die sich bei der Dehydrierung des Coniferylalkohols bilden. Nach der Methylierung und Oxydation wird daraus Dehydro‐diveratrumsäure (I) erhalten, die aus Pinoresinol selbst nicht entsteht. Die Substanz ist daher ein Diphenylderivat. Dl ‐Pinoresinol bildet sich bei der Dehydrierung des Coniferylalkohols und verschwindet schnell bei der Fortsetzung des Wasserstoffentzugs. Durch die Bildung des Diphenylderivates ist eine — wahrscheinlich die wichtigste — Stelle erkannt, an der Pinoresinol bei fortgesetzter Dehydrierung mit sich selbst und mit anderen Bausteinen des Lignins reagiert. — Zwei weitere oligomere Zwischenprodukte wurden erkannt. Sie bilden sich durch Addition von Zimtalkoholen an ein Chinonmethid.