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Reaktionen Aromatischer Mit Aliphatischen Diazoverbindungen, II Die Azokupplung der Chinondiazide mit aliphatischen Diazoverbindungen
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Fleischmann Rudolf
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596230106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Substituierte Benzochinon‐(1.2)‐diazide‐(2) mit ausreichender elektrophiler Aktivität kuppeln mit aliphatischen Diazoverbindungen. Unter Freisetzung ihres Stickstoffs liefern Diphenyldiazomethan und 9‐Diazo‐fluoren substituierte Benzo‐1.3.4‐oxdiazine‐(2H); nur in einem Fall trat ein o ‐Chinon‐azin als Kupplungsprodukt auf. Aus Aryl‐diazomethanen gehen, je nach der Natur des Chinondiazids, Benzo‐1.3.4‐oxdiazine‐(4H) oder ‐(2H) hervor. Diazoessigester oder Diazoketone ergeben die auch als cyclische Hydrazidsäureester aufzufassenden Benzo‐1.3.4‐oxdiazine‐(4H). Benzochinon‐(1.4)‐diazide‐(4) vereinigen sich mit Diaryl‐diazomethanen zu tieffarbigen, gemischten p ‐Chinonazinen.