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Arylsulfonylhydrazone von Aldosen
Author(s) -
Zinner Helmut,
Brenken Horst,
Braun Willi,
Falk Inge,
Fechtner Elfriede,
Hähner Eberhand
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596220121
Subject(s) - chemistry , hydrazone , stereochemistry , medicinal chemistry
Von Aldosen werden p ‐Chlor‐benzolsulfonyl‐, p ‐Brom‐benzolsulfonyl‐, p ‐Jodbenzolsulfonyl‐ und p ‐Methoxy‐benzolsulfonyl‐hydrazone (II) dargestellt. Die beiden erstgenannten eignen sich gut zur Bestimmung von Zuckern. Die Hydrazone liegen in Form von N ‐Glykosiden vor. Sie lassen sich zu 2.3.4‐Triacetylpentopyranose‐ bzw. 2.3.4.6‐Tetraacetyl‐hexopyranose‐ N α ‐acetyl‐arylsulfonylhydrazonen (IV) acetylieren, deren Struktur durch Synthese bewiesen wird. Zum Vergleich werden Acetyl‐ al ‐aldose‐arylsulfonylhydrazone (VIII) dargestellt. Diese und auch die Acetyl‐aldopyranose‐arylsulfonylhydrazone (VI) reagieren mit Diazomethan unter Bildung von N α ‐Methylverbindungen. Damit wird die Stellung der N α ‐Acetylgruppe in IV bewiesen. Mit Distickstofftrioxyd bilden die Acetyl‐aldopyranose‐ N α ‐methyl‐arylsulfonylhydrazone (XII) und die Acetylaldopyranose‐ N α ‐acetyl‐arylsulfonylhydrazone (IV) N β ‐Nitrosoderivate; die Acetyl‐ al ‐aldose‐hydrazone VIII reagieren dagegen mit Distickstofftrioxyd unter Bildung von Acetyl‐ al ‐aldosen (VII).