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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XXII.: Mercaptoamine durch Reduktion von Thiazolinen‐Δ 3 oder Dihydro‐metathiazinen‐Δ 3 mit Lithiumalanat
Author(s) -
Thiel Max,
Asinger Friedrich,
Häussler Karl,
Körner Theodor
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596220117
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Anhand verschiedener Beispiele wird gezeigt, daβ LiAlH 4 Thiazoline‐Δ 3 zu β‐Mercaptoaminen und Dihydro‐metathiazine‐Δ 3 zu γ‐Mercaptoaminen reduziert. Es wird bewiesen, daβ in beiden Fällen Hydrierung der Azomethin‐Gruppe und hydrogenolytische Spaltung zwischen S und C‐2 stattfindet. Kondensationsprodukte von α‐Mercaptoketonen mit NH 3 (2‐Mercaptoalkyl‐thiazoline‐Δ 3 ) geben mit LiAlH 4 β.β'‐Dimercaptoamine, deren Dehydrierung mit Jod zu cyclischen Disulfiden führt. — 2‐äthyl‐thiazolin‐Δ 2 wird durch LiAlH 4 zum entsprechenden β‐Mercaptoamin (1‐Mercapto‐2‐n‐propylamino‐äthan) hydriert.