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Reaktionsfähige heterocyclische Amide der Kohlensäure, IV IR‐spektroskopische Untersuchung der Dissoziation heterocyclischer N ‐Carbonsäureanilide
Author(s) -
Otting Walter,
Staab Heinz A.
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596220105
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Dissoziation von Imidazol‐ N ‐carbonsäureanilid (I) und Benzimidazol‐ N ‐carbonsäureanilid (III) in Phenylisocyanat und Imidazol bzw. Benzimidazol wurde IR‐spektroskopisch bei verschiedenen Temperaturen quantitativ untersucht. Die Bestimmung der integrierten Extinktion der Phenylisocyanat‐Bande bei 4.44 μ ergab, daβ in Chloroformlösung bei 20 deg; I zu 16.1% und III zu 14.0% dissoziiert ist. Aus der Temperaturabhängigkeit der Gleichgewichtskonstanten wurde die Dissoziationswärme für I zu 14.5 ± 0.5 kcal/Mol und für III zu 13.5 ± 1 kcal/Mol berechnet. Bei Triazol‐ N ‐carbonsäureanilid (II) und Benztriazol‐ N ‐carbonsäureanilid (IV) läβt sich dagegen in Lösung auch bei höherer Temperatur keine Dissoziation nachweisen. Im Zusammenhang mit diesem Reaktivitätsunterschied werden die IR‐Spektren der genannten Verbindungen diskutiert. Die Dissoziationsfähigkeit einiger anderer heterocyclischer N ‐Carbonsäureanilide wurde IR‐spektroskopisch untersucht.