Optische Aktivierung von N ‐Phthalyl‐α‐aminosäure‐Derivaten durch tert.‐Basen‐Katalyse 1)

Die Reaktion racemischer N ‐Phthalyl‐α‐aminosäure‐chloride mit verschiedenen Alkoholen in Gegenwart von Alkaloiden führte zu maximal 10‐proz. optisch aktiven Estern. — Es wird gezeigt, daβ die Chloride durch tertiäre Basen leicht zu den entsprechenden Phthalimido‐ketenen dehydrochloriert werden, und wahrscheinlich gemacht, daβ die optisch aktiven Ester sowohl aus dem Säurechlorid als auch aus dessen Dehydrochlorierungsprodukt entstehen können. Analoges gilt für die früher von R. Wegler untersuchten asymmetrischen Veresterungen von Acetyl‐mandelsäurechlorid. — Alkaloid‐katalysierte asymmetrische Veresterungen gelangen auch mit dem gemischten Anhydrid aus dl‐ N ‐Phthalyl‐phenylalanin und Benzoesäure.